Informations

S2019_Lecture_02_Reading - Biologie

S2019_Lecture_02_Reading - Biologie



We are searching data for your request:

Forums and discussions:
Manuals and reference books:
Data from registers:
Wait the end of the search in all databases.
Upon completion, a link will appear to access the found materials.

Groupes fonctionnels

Un groupe fonctionnel est un groupe spécifique d'atomes au sein d'une molécule qui est responsable d'une caractéristique de cette molécule. Il s'agit notamment des éléments suivants : hydroxyle, méthyle, carbonyle, carboxyle, amino et phosphate (voir la figure 1).

Figure 1. Les groupes fonctionnels présentés ici se trouvent dans de nombreuses molécules biologiques différentes. "R" représente tout autre atome ou extension de la molécule.
Attribution : Marc T. Facciotti (propre travail adapté de l'image précédente de source inconnue)

Un groupe fonctionnel peut participer à diverses réactions chimiques. Certains des groupes fonctionnels importants dans les molécules biologiques sont indiqués ci-dessus : hydroxyle, méthyle, carbonyle, carboxyle, amino, phosphate et sulfhydryle (non illustré). Ces groupes jouent un rôle important dans la formation de molécules comme l'ADN, les protéines, les glucides et les lipides. Les groupes fonctionnels peuvent parfois être classés comme ayant des propriétés polaires ou non polaires en fonction de leur composition atomique et de leur organisation. Le terme polaire décrit quelque chose qui a une propriété qui n'est pas symétrique - il peut avoir différents pôles (plus ou moins quelque chose à différents endroits). Dans le cas des liaisons et des molécules, la propriété qui nous intéresse est généralement la répartition des électrons et donc de la charge électrique entre les atomes. Dans une liaison ou une molécule non polaire, les électrons et la charge seront répartis de manière relativement uniforme. Dans une liaison ou une molécule polaire, les électrons auront tendance à être plus concentrés dans certaines zones que dans d'autres. Un exemple de groupe non polaire est la molécule de méthane (voir la discussion dans le chapitre sur les types de liaison pour plus de détails). Parmi les groupes fonctionnels polaires se trouve le groupe carboxyle présent dans les acides aminés, certaines chaînes latérales d'acides aminés et les acides gras qui forment les triglycérides et les phospholipides.

Groupes fonctionnels non polaires

Méthyle R-CH3

Le groupe méthyle est le seul groupe fonctionnel non polaire dans notre liste de classes ci-dessus. Le groupe méthyle est constitué d'un atome de carbone lié à trois atomes d'hydrogène. Dans cette classe, nous traiterons ces liaisons C-H comme des liaisons covalentes non polaires (plus d'informations à ce sujet dans le chapitre Types de liaisons). Cela signifie que les groupes méthyle sont incapables de former des liaisons hydrogène et n'interagiront pas avec les composés polaires tels que l'eau.

Figure 2. L'acide aminé isoleucine est à gauche et le cholestérol est à droite. Chacun a un groupe méthyle entouré en rouge. Attribution : créé par Marc T. Facciotti (propre travail adapté d'Erin Easlon)

Les groupes méthyle mis en évidence ci-dessus se trouvent dans une variété de composés biologiquement pertinents. Dans certains cas, le composé peut avoir un groupe méthyle mais rester globalement un composé polaire en raison de la présence d'autres groupes fonctionnels ayant des propriétés polaires (voir la discussion sur les groupes fonctionnels polaires ci-dessous).

Au fur et à mesure que nous en apprendrons davantage sur les autres groupes fonctionnels, nous ajouterons à la liste des groupes fonctionnels non polaires. Soyez alerte!

Groupes fonctionnels polaires

Hydroxyle R-OH

Un hydroxyle (groupe alcool) est un groupe -OH lié par covalence à un autre atome. Dans les molécules biologiques, le groupe hydroxyle est souvent (mais pas toujours) lié à un atome de carbone, comme illustré ci-dessous. L'atome d'oxygène est beaucoup plus électronégatif que l'hydrogène ou le carbone, ce qui fera que les électrons des liaisons covalentes passeront plus de temps autour de l'oxygène qu'autour du C ou H. Par conséquent, les liaisons OH et OC dans le groupe hydroxyle seront être des liaisons covalentes polaires. La figure 3 représente les charges partielles,+ et-, qui sont associés au groupe hydroxyle.

Figure 3. Le groupe fonctionnel hydroxyle présenté ici consiste en un atome d'oxygène lié à un atome de carbone et à un atome d'hydrogène. Ces liaisons sont covalentes polaires, ce qui signifie que l'électron impliqué dans la formation des liaisons n'est pas partagé également entre les liaisons C-O et O-H. Facciotti (propre travail)

Figure 4. Les groupes fonctionnels hydroxyle peuvent former des liaisons hydrogène, représentées par une ligne pointillée. La liaison hydrogène se formera entre le δ - de l'atome d'oxygène et le δ + de l'atome d'hydrogène. Les dipôles sont représentés par des flèches bleues. Attribution : Marc T. Facciotti (œuvre originale)

Les groupes hydroxyle sont très courants dans les molécules biologiques. Des groupes hydroxyle apparaissent sur les glucides (A), sur certains acides aminés (B) et sur les acides nucléiques (C). Pouvez-vous trouver des groupes hydroxyle dans le phospholipide en (D) ?

Figure 5. Des groupes hydroxyle apparaissent sur les glucides (A, glucose), sur certains acides aminés (B, Sérine) et sur les nucléotides (C, adénosine triphosphate). D est un phospholipide. Attribution : créé par Marc T. Facciotti (propre travail)

Carboxyle R-COOH

L'acide carboxylique est une combinaison d'un groupe carbonyle et d'un groupe hydroxyle attachés au même carbone, ce qui donne de nouvelles caractéristiques. Le groupe carboxyle peut s'ioniser, ce qui signifie qu'il peut agir comme un acide et libérer l'atome d'hydrogène du groupe hydroxyle sous forme de proton libre (H+). Il en résulte une charge négative délocalisée sur les atomes d'oxygène restants. Les groupes carboxyle peuvent basculer entre protonés (R-COOH) et déprotonés (R-COO-) en fonction du pH de la solution.

Le groupe carboxyle est très polyvalent. Dans son état protoné, il peut former des liaisons hydrogène avec d'autres composés polaires. Dans son état déprotoné, il peut former des liaisons ioniques avec d'autres composés chargés positivement. Cela aura plusieurs conséquences biologiques qui seront davantage explorées lorsque nous discuterons des enzymes.

Pouvez-vous identifier tous les groupes carboxyle sur les macromolécules montrées ci-dessus dans la figure 5 ?

Amino R-NH3

Le groupe amino est constitué d'un atome d'azote lié par des liaisons simples à des atomes d'hydrogène. Un composé organique qui contient un groupe amino est appelé amine. Comme l'oxygène, l'azote est également plus électronégatif que le carbone et l'hydrogène, ce qui donne au groupe amino un caractère polaire.

Les groupes aminés peuvent également agir comme des bases, ce qui signifie que l'atome d'azote peut se lier à un quatrième atome d'hydrogène, comme le montre la figure 6. Une fois que cela se produit, l'atome d'azote acquiert une charge positive et peut désormais participer aux liaisons ioniques.

Figure 6. La fonction amine peut exister à l'état déprotoné ou protoné. Lorsqu'il est protoné, l'atome d'azote est lié à trois atomes d'hydrogène et a une charge positive. La forme déprotonée de ce groupe est neutre. Attribution : créé par Erin Easlon (propre travail)

Phosphate R-PO4-

Un groupe phosphate est un atome de phosphore lié de manière covalente à quatre atomes d'oxygène et contient une liaison P=O et trois P-O obligations. Les atomes d'oxygène sont plus électronégatifs que l'atome de phosphore, ce qui entraîne des liaisons covalentes polaires. Par conséquent, ces atomes d'oxygène sont capables de former des liaisons hydrogène avec des atomes d'hydrogène voisins qui ont également un+(atomes d'hydrogène liés à un autre atome électronégatif). Les groupes phosphate contiennent également une charge négative et peuvent participer à des liaisons ioniques.

Les groupes phosphate sont communs dans les acides nucléiques et sur les phospholipides (le terme « phospho » faisant référence au groupe phosphate sur le lipide). Dans la figure 7 sont des images d'un nucléotide, du monophosphate de désoxyadénosine (à gauche) et d'une phosphosérine (à droite).

Figure 7. Un nucléotide, la désoxyadénosine monphosphate, se trouve à gauche et la phosphosérine à droite. Chacun a un groupe phosphate entouré en rouge.
Attribution : créé par Marc T. Facciotti (propre travail)

Vous pouvez également trouver utile de commencer à vous habituer à penser à ces molécules en trois dimensions. Les figures interactives ci-dessous (essayez de faire tourner les molécules) représentent les deux molécules ci-dessus, la désoxyadénosine monophosphate et la phosphosérine en tant que modèles tridimensionnels. S'habituer aux représentations tridimensionnelles des biomolécules et interagir avec ces modèles peut vous aider à commencer à former des modèles mentaux plus détaillés de l'apparence des biomolécules et de la façon dont elles pourraient interagir dans la « vraie vie ».

Désoxyadénosine monophosphatePhosphosérine

L'eau

L'eau est une substance unique dont les propriétés particulières sont intimement liées aux processus de la vie. La vie a évolué à l'origine dans un environnement aqueux, et la plupart de la chimie et du métabolisme cellulaires d'un organisme se produisent à l'intérieur du contenu soluble dans l'eau de la cellule. L'eau solvate ou "mouille" la cellule et les molécules qu'elle contient, joue un rôle clé en tant que réactif ou produit dans un nombre incalculable de réactions biochimiques et médie les interactions entre les molécules à l'intérieur et à l'extérieur de la cellule. De nombreuses propriétés importantes de l'eau découlent de la nature polaire de la molécule, qui peut être retracée jusqu'aux molécules polaires dont le dipôle provient de ses liaisons covalentes polaires entre l'hydrogène et l'oxygène.

Dans BIS2A, le rôle omniprésent de l'eau dans presque tous les processus biologiques est facile à ignorer en se laissant entraîner dans les détails de processus spécifiques, les protéines, les rôles des acides nucléiques et dans votre enthousiasme pour les machines moléculaires (cela arrivera). Il s'avère, cependant, que l'eau joue un rôle clé dans tous ces processus et nous devrons continuellement rester conscients du rôle que joue l'eau si nous voulons développer une compréhension plus fonctionnelle. Soyez à l'affût et faites également attention lorsque votre instructeur vous le signale.

À l'état liquide, les molécules d'eau individuelles interagissent les unes avec les autres via un réseau de liaisons hydrogène dynamiques qui se forment et se brisent constamment. L'eau interagit également avec d'autres molécules qui ont des groupes fonctionnels chargés et/ou des groupes fonctionnels avec des donneurs ou des accepteurs de liaisons hydrogène. Une substance avec un caractère suffisamment polaire ou chargé peut se dissoudre ou être hautement miscible dans l'eau est considérée comme étant hydrophile (hydro- = « eau » ; -philique = « aimer »). En revanche, les molécules avec des caractères plus apolaires telles que les huiles et les graisses n'interagissent pas bien avec l'eau et s'en séparent plutôt que de s'y dissoudre, comme on le voit dans les vinaigrettes contenant de l'huile et du vinaigre (une solution d'eau acide). Ces composés non polaires sont appelés hydrophobe (hydro- = « eau » ; -phobe = « peur »). Nous examinerons certains des composants énergétiques de ces types de réactions dans un autre chapitre.

Figure 1. À l'état liquide, l'eau forme un réseau dynamique de liaisons hydrogène entre les molécules individuelles. Montré sont une paire donneur-accepteur.
Attribution : Marc T. Facciotti (œuvre originale)

Propriétés solvantes de l'eau

Puisque l'eau est une molécule polaire avec des charges légèrement positives et légèrement négatives, les ions et les molécules polaires peuvent s'y dissoudre facilement. Par conséquent, l'eau est considérée comme un solvant, une substance capable de dissoudre d'autres molécules polaires et composés ioniques. Les charges associées à ces molécules formeront des liaisons hydrogène avec l'eau, entourant la particule de molécules d'eau. C'est ce qu'on appelle un sphère d'hydratation, ou une coque d'hydratation et sert à maintenir les particules séparées ou dispersées dans l'eau.

Lorsque des composés ioniques sont ajoutés à l'eau, les ions individuels interagissent avec les régions polaires des molécules d'eau, et les liaisons ioniques sont probablement perturbées dans le processus appelé dissociation. La dissociation se produit lorsque des atomes ou des groupes d'atomes se détachent des molécules et forment des ions. Considérez le sel de table (NaCl ou chlorure de sodium). Un bloc sec de NaCl est maintenu par des liaisons ioniques et est difficile à dissocier. Cependant, lorsque des cristaux de NaCl sont ajoutés à l'eau, les molécules de NaCl se dissocient en Na+ et Clions, et des sphères d'hydratation se forment autour des ions. L'ion sodium chargé positivement est entouré par la charge partiellement négative de l'oxygène de la molécule d'eau. L'ion chlorure chargé négativement est entouré par la charge partiellement positive de l'hydrogène sur la molécule d'eau. On peut imaginer un modèle dans lequel les liaisons ioniques dans le cristal sont « échangées » contre de nombreuses liaisons ioniques à plus petite échelle avec les groupes polaires sur les molécules d'eau.

Figure 2. Lorsque le sel de table (NaCl) est mélangé à de l'eau, des sphères d'hydratation se forment autour des ions. Cette figure représente un ion sodium (sphère bleu foncé) et un ion chlorure (sphère bleu clair) solvatés dans une « mer » d'eau. Notez comment les dipôles des molécules d'eau entourant les ions sont alignés de telle sorte que les charges complémentaires/charges partielles s'associent les unes aux autres (c. d'eau s'alignent avec l'ion sodium chargé positivement).
Attribution : Ting Wang - UC Davis (œuvre originale modifiée par Marc T. Facciotti)

Remarque : discussion possible

Considérons le modèle de l'eau dissolvant un cristal de sel présenté ci-dessus. Décrivez dans vos propres mots comment ce modèle peut être utilisé pour expliquer ce qui se passe au niveau moléculaire lorsque suffisamment de sel est ajouté à un volume d'eau que le sel ne se dissout plus (la solution atteint la saturation). Travaillez ensemble pour créer une image commune.

Balises recommandées par le modèle : article:sujet